Harry dhe William kanë përjetuar humbjen më të madhe në gusht të vitit 1997, me vdekjen e nënës së tyre, Princeshës Diana. Megjithatë, edhe pse marrëdhënia mes vëllezërve është ftohur ndjeshëm me kalimin e viteve, ndikimi dhe mësimet e Dianas mbeten të pranishme në jetën e tyre.
Ish-sekretari privat i Princeshës, Patrick Jephson, thekson se Diana i ka lënë djemve këshilla të vlefshme dhe paralajmërime të rëndësishme, duke u kujtuar se pushteti dhe dashuria e publikut fitohen vetëm përmes shërbimit dhe sakrificës. Fryma e saj, shton Jephson, vazhdon t’i shoqërojë Harryn dhe Williamin çdo ditë, duke u ofruar mbështetje, udhëzim dhe frymëzim.
Ekspertët mbretërorë, megjithatë, theksojnë se ndarja mes vëllezërve është e thellë dhe e zgjatur, dhe pajtimi mund të ndodhë vetëm nëse Harry bën hapin e parë për të kërkuar falje. Historiania Amanda Foreman shpjegon se sfida kryesore qëndron tek fakti se secili dëshiron që pajtimi të ndodhë sipas kushteve të veta.
Megjithatë, ekziston një fushë ku Harry dhe William gjejnë gjuhë të përbashkët: prindërimi. Të dy janë të përkushtuar që fëmijëve të tyre t’u ofrojnë një fëmijëri sa më të natyrshme dhe të shëndetshme, ashtu siç kishte ëndërruar Diana. Ky përkushtim i përbashkët shihet si një nga sukseset më të mëdha të tyre dhe një dëshmi se trashëgimia e Princeshës jeton përmes kujdesit që ata tregojnë ndaj familjeve të tyre.