Me largimin e Silvio Berlusconit, shumë njerëz po pyesin se kush do të marrë përsipër “portofolin” e rëndë të tij. “Kavalieri” kishte pesë fëmijë nga dy martesat e tij . Në vitin 1965 u martua me Carla Elvira Dal’Olio dhe në 1990 me Veronica Lario. Nga martesa e parë pati dy fëmijë, Marina (1966) dhe Pier Silvio (1969), ndërsa nga e dyta Barbara (1984), Eleonora (1986) dhe Luigi (1988).
Vajza e tij e madhe Marina pritet të ketë një rol të rëndësishëm, sipas Reuters. Në veçanti, fëmijët më të mëdhenj, Marina dhe Pier Silvio, pasi janë përfshirë drejtpërdrejt në menaxhimin e kompanive të Berlusconit që kur babai i tyre hyri në politikën italiane në fillim të viteve 1990.
Fëmijët më të vegjël, Barbara, Eleonora dhe Luigi , nuk kishin role ekzekutive kaq të larta në menaxhimin e bizneseve. Pyetja kryesore është nëse uniteti i familjes mund të ruhet pas largimit të Berlusconit dhe çfarë ndikimi mund të ketë kjo në të ardhmen e biznesit televiziv, mbi të cilin 86-vjeçari ndërtoi pasurinë e tij. Trashëgimia e Silvio Berlusconit është një fotografi e jetës së tij si sipërmarrës dhe ka asete që vlerësohen në 6.8 miliardë euro.