Interesi për Sean Penn ka qenë i madh nga mediat jo vetëm për karrierën e tij, por edhe jetën private. Ndër vite ai ka ngjallur kureshtje për lidhjet e tij të dashurisë me yje të njohur të showbizz-it si Madonna, Robin Wright dhe Charlize Theron.
Së fundmi aktori është fotografuar në rrugët e Madridit duke puthur një vajzë e cila është 34 vite më e re se ai.
Vajza në këtë foto është Valeria Nicov, një aktore 30-vjeçare nga Moldavia. Sipas gazetës së famshme të lajmeve TMZ.com, Valeria dhe Penn jo vetëm që kanë shëtitur nëpër rrugët e kryeqytetit spanjoll, por janë parë edhe duke marrë pjesë në disa festa.
Sean Penn është divorcuar që nga viti 2022, pas ndarjes nga aktorja australiane Leila George. Që atëherë, Penn ka pasur disa marrëdhënie, duke përfshirë Olga Korotyayeva dhe aktoren Nathalie Kelley.